保延6年(1140)頃、武蔵国平山（現・日野市平山）に生まれたとされる。武蔵七党の一つ西党・日奉氏の一族で、平山郷を本拠としたことから平山を名乗った。源頼朝の挙兵後は御家人としてその麾下に入り、源平合戦では源義経に従軍。寿永3年(1184)の一ノ谷の戦いでは奇襲部隊に加わり、熊谷直実とともに平家軍に突入して勝利のきっかけを作ったとされる。元暦2年(1185)の屋島・壇ノ浦の戦いでも常に先陣を切って、勇猛果敢に戦った。建暦2年(1212)頃に没したと推定される。

寡兵をも恐れず戦いに臨む勇猛さで知られ、源平合戦の各地で先陣を切って戦った猛将として語り継がれる。

平山季重の本拠地・平山郷は現在の日野市平山として名を残し、居城跡と伝わる平山城址公園には彼を祀る季重神社が置かれている。日野市は今も郷土の武将として顕彰している。