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1782年、豊後国日田（現・大分県日田市）の富商・博多屋の長男として生まれた。幼少より学問に秀でたが病弱のため家業を継がず学問に専念。福岡の亀井南冥・昭陽親子に学び、帰郷後、1805年（23歳）に「成章舎」を開く。1807年に「桂林園」、1817年には現在地に「咸宜園（かんぎえん）」を開設。「咸（ことごと）く宜（よろ）し」の名は『詩経』に由来し、身分・年齢・学歴を問わず誰でも学べる門戸開放主義を象徴する。「三奪の法」（入門時に出身・年齢・学歴を問わない）と「月旦評」（月次評価による等級制）を特徴とし、全国から集まった生徒は80年間で延べ4800人余。東は陸奥、西は薩摩まで日本全国に門下生を輩出した。高野長英・大村益次郎・長三洲らを門下に持つ。1856年、75歳で没。「遠思（えんし）」を号として詩文にも優れ、詩集『遠思楼詩鈔』を遺した。

病弱にして温厚、礼儀作法に厳格な教育者。生徒一人一人の個性を見抜き、得意分野を伸ばす指導法を貫いた。厳格と温情を併せ持ち、「淡窓先生」と敬愛された。自らは出仕を拒み生涯を教育に捧げた謙虚な実践家。詩人としても優れ、生徒たちに漢詩の作法を熱心に教え、詩の応酬が塾の日常を彩った。

咸宜園は1897年の閉塾まで80年間続き、総学生数4800人余は当時世界最大級の私立学校。高野長英・大村益次郎・長三洲・清浦奎吾（後の首相）・上野彦馬（写真家）など政治・軍事・学術の各方面に人材を輩出した。2015年には「近世日本の教育遺産群」としてユネスコ世界遺産候補（日本遺産）に認定された。現在も跡地に「咸宜園教育研究センター」があり、淡窓の教育思想は現代の生涯学習・多様性教育にも通じると再評価されている。