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1538年、三河の徳川家臣・本多俊正の子として生まれた。若き日に一向一揆に加担して徳川家康のもとを出奔し、各地を流浪した。しかし後に許されて再び家康に仕え、その卓越した知謀によって最も信頼される側近となった。関ヶ原の戦いでは戦場に出ることなく家康の傍らで謀略の指揮を執り、東軍勝利の陰の立役者となった。江戸幕府成立後は老中に就任し、幕藩体制の構築に多大な貢献をした。武断派の本多忠勝とは対照的な謀略家タイプの武将として知られ、共に「本多二人衆」と称された。豊臣家との交渉においても手腕を発揮し、方広寺鐘銘問題では豊臣家を追い詰める外交的策謀を展開した。息子・正純も老中となり、本多家は徳川政権の中枢を担った。1616年に79歳で没した。

知略に富み、武力よりも謀略と言論によって問題を解決することを好んだ。寡黙で冷静な判断力を持ち、家康の信頼を一身に集めた。かつての反逆を許された経験が、より深い忠義心を生んだとも言われる。

本多正信の謀略は徳川政権の確立に不可欠の役割を果たした。特に豊臣家を滅亡に追い込む一連の工作への関与は、後世の歴史評価において賛否両論を呼んでいる。