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1579年、近江国小堀氏の嫡男として生まれた。本名は政一。若くして古田織部に茶を学び、師の没後は利休・織部に続く「天下の茶匠」と称された。侘びの質素さに公家的な優雅さを加えた「綺麗さび」という独自の茶美学を確立し、茶道の歴史に新たな章を開いた。茶道のみならず作庭・建築にも並外れた才能を示し、江戸城・二条城・南禅寺金地院・桂離宮など数多くの庭園の造営に携わった。遠江掛川藩主・備中松山藩主を歴任する大名でありながら、徳川幕府の文化行政の要として仕え、2代将軍秀忠・3代将軍家光の茶道指南役を務めた。1647年に69歳で没した。

利休の「わび」を継承しつつも、明るく優美な美意識を加えた洗練された感性の持ち主。政治的手腕にも長け、文化と権力を巧みに結びつけた知略家であった。

「綺麗さび」の美学は大名茶道の基盤となり、遠州流として今日まで受け継がれている。作庭家としても日本庭園史に不朽の足跡を残した。