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阿波・讃岐・淡路・摂津・河内・山城などを支配した戦国大名。将軍・足利義輝を追放して畿内を制圧し、信長以前で最初に「天下人」の地位に近づいた人物と評される。松永久秀・三好三人衆ら有力家臣を抱え、堺商人との関係を深めて経済力も整備した。文化人としての一面もあり、能・和歌を好んだ。息子の相次ぐ死に悲しみ、1564年に43歳で死去。長慶の死後、家臣の松永久秀が将軍・足利義輝を暗殺するなど、三好家は急速に衰退した。

冷徹な政治力と軍事力を持ちながら、文化への愛好を忘れない複合的な人物。信長・秀吉の先駆けとして畿内統一を目指したが、後継者問題と重臣の離反が晩年を苦しめた。

信長以前の「天下人」として近年再評価が進む。堺との経済的連携や文化振興は後の信長・秀吉の政策の先例となった。