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1491年（延徳3年）、上野国の豪族・長野氏の当主として生まれた。箕輪城（現・群馬県高崎市）を本拠とし、関東管領・上杉氏に仕えた。上杉氏の衰退後も上野国西部の実力者として勢力を維持した。1557年以降、武田信玄が西上野への侵攻を本格化させると、業正は箕輪城に拠って武田軍を何度も撃退した。その回数は6度に及ぶとも伝えられ、信玄をして「業正ひとりが上野にいる限り、上野を攻め取ることはできぬ」と嘆かせたという。1561年（永禄4年）11月22日、70歳で病死。嫡男・業盛に「わが葬儀は不要。甲冑を棺に入れよ。武田が来たら城を枕に討ち死にせよ」と遺言したと伝わる。業正の死後、信玄は再び西上野に侵攻し、1566年に箕輪城は陥落した。

武骨で頑固、しかし家臣や領民からの信頼は厚かった。中央の権力に頼らず、自力で領国を守り抜く気概を持つ。死に際しても武人としての矜持を貫いた。

武田信玄の西上野侵攻を繰り返し退けた名将として、上州武士の鑑とされる。箕輪城は日本100名城に選ばれており、業正の武名と共に今も訪れる人が絶えない。信玄が最も恐れた武将の一人。