兜の前立てに大きく掲げた「愛」の一字は、愛染明王または愛宕権現への信仰を表したとされる。合戦の場で「愛」を掲げる兼続の姿は、戦国武将の美意識と精神性を象徴する意匠として現代にも強い印象を残している。山形県米沢市の上杉神社稽照殿に兜の実物が現存する。
慶長5年（1600年）、徳川家康が上杉景勝に上洛と領内工事の中止を迫ると、兼続は主君に代わって痛烈な反論書「直江状」を送付した。家康の横暴を列挙し「上方の宿老がご仁愛無きゆえ…」と挑発したこの書状は、家康を会津征伐に向かわせ、石田三成の決起を誘発した。結果として関ヶ原の戦いの直接の引き金となった歴史的文書である。
関ヶ原後、上杉家は会津120万石から米沢30万石へと4分の1に減封された。しかし兼続は家臣団を一人も召し放たず、全員を米沢に連れて行った。切米（給与）を大幅に削りながら、新田開発・最上川の治水・青苧（あおそ）の栽培による殖産興業を推進し、藩財政を立て直した。この「民を捨てず」の姿勢が米沢藩の精神的支柱となり、後の上杉鷹山の改革にも引き継がれた。