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鎌倉時代の公卿で、西園寺家の実質的な始祖。太政大臣にまで昇進した。承久の乱（1221年）に際しては幕府側に内通し、後鳥羽上皇の挙兵計画を鎌倉に密告したとされる。乱後は朝廷と幕府の仲介者として絶大な権勢を振るい、孫娘を天皇の后に入れるなど皇室との姻戚関係を構築した。また鎌倉幕府の将軍に皇族・摂関家の子弟を送り込む「関東申次」の役割を西園寺家が独占し、朝幕間の連絡窓口として不可欠の存在となった。北山に壮麗な西園寺（北山殿）を建立し、この地は後に足利義満の金閣寺の基となった。

政治的嗅覚に優れた現実主義者。承久の乱で幕府側に与するなど、時勢を読む力に長けていた。公家でありながら武家政権との協調を重視した。

西園寺家は関東申次として朝幕関係の要となり、鎌倉時代を通じて朝廷随一の権勢を誇った。北山殿の地は後の金閣寺へと受け継がれ、日本文化史にも足跡を残した。