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1548年、三河の武士・榊原長政の嫡男として生まれた。幼少期から徳川家康に小姓として仕え、成長とともに武将としての才覚を発揮した。1575年の長篠の戦いでは奮戦し、多くの合戦で武功を挙げた。1590年の小田原征伐では従軍し、戦後に上野館林10万石の大名となった。1600年の関ヶ原の戦いでは体調不良のため参戦できなかったが、徳川東軍への支持を明確にした。徳川四天王の一人として本多忠勝・酒井忠次・井伊直政と並び称され、特に内政・藩政での能力が高く評価された。館林での藩政整備・検地・民政に力を注ぎ、良い統治者としての評価も高い。1606年に59歳で没した。

勇猛な武将でありながら、内政・行政にも優れた才覚を発揮した文武両道の人物。家康への忠義心は生涯変わることなく、温厚で人望を集める性格でもあった。

徳川四天王の一人として江戸時代を通じて高く評価された。館林藩は後に徳川綱吉が藩主となる由緒ある藩となった。榊原家は大名として幕末まで続いた。