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石田三成の筆頭家老にして最強の軍師。もともと筒井順慶の家臣だったが主家が衰退して浪人となっていたところを、三成が自分の禄高の半分（二万石）を与えて招いたという逸話は有名。当時「三成に過ぎたるものが二つあり、島の左近と佐和山の城」と讃えられた。関ヶ原の戦いでは三成の陣の先鋒として奮戦し、福島正則の軍と激しく交戦したが、銃弾を受けて重傷を負い消息不明となった。死骸が見つからなかったことから、後世に生存伝説も生まれた。

武勇と知略を兼ね備えた一流の武将。仕えた主君に絶対の忠義を尽くし、見返りを求めない純粋な武士道の体現者。

「三成に過ぎたるものが二つあり」という言葉は今も語られる名言。忠義の武将の象徴として、石田三成との関係は戦国物語の中で特別な輝きを持つ。