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長州藩上士・杉梅太郎家に生まれ、吉田松陰の松下村塾で久坂玄瑞・伊藤博文らとともに学んだ。幕府の命による上海渡航（1862年）で欧米列強による清国の半植民地化を目の当たりにし、「このままでは日本も同じ道を歩む」と痛感して攘夷から倒幕へと思想を転換した。1863年、士農工商の身分を超えて志願者で組織する「奇兵隊」を創設し、日本初の近代的軍事組織を誕生させた。下関戦争（1864年）では列強四国との交戦を経験した。長州藩内の俗論派（和平派）が藩の実権を握ると、わずか80名の同志と功山寺挙兵（1865年1月）を決行して藩論を倒幕へと統一することに成功した。四境戦争（1866年）では幕府軍を次々と撃破して長州の対幕優位を確立し、明治維新の土台を作った。しかし結核に侵され、大政奉還を見届けることなく1867年4月14日に29歳で病没した。辞世「おもしろき こともなき世を おもしろく すみなすものは こころなりけり」は今も語り継がれる。

「おもしろきこともなき世をおもしろく」の辞世に象徴される破天荒な行動力の持ち主。天才的な軍事・政治センスを持ちながら、享楽的な一面も持ち合わせた風雲児であった。

奇兵隊の創設は日本の軍制に革命をもたらし、明治維新の軍事的基盤となった。身分制度を超えた志願兵組織という発想は、近代日本の国民軍の先駆けであった。