扇谷上杉氏家臣・上杉憲清の子。鎌倉公方・足利持氏の側近で、相模国榎下城主。永享10年(1438)の永享の乱で持氏方につき榎下城に拠ったが、幕府方に攻められ退却。上杉憲実方の追撃を受け、称名寺で子・憲家とともに自害した。

鎌倉公方への忠誠を貫き、劣勢の中でも徹底抗戦を選んだ武将。

永享の乱は鎌倉公方足利持氏の没落・室町幕府と関東の対立激化の画期であり、憲直の最期はその象徴的事件の一つ。榎下城跡は現在、舊城寺の境内・寺林として保存されている。