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足利義詮の子として生まれ、10歳で三代将軍に就任した。管領・細川頼之に補佐されながら成長し、親政を開始すると幕府権力の強化に尽力した。1392年に南北朝の合一を実現し、約60年にわたる朝廷の分裂を終息させた歴史的偉業を成し遂げた。守護大名の権力抑制にも積極的で、山名氏清を討った明徳の乱（1391年）、大内義弘を滅ぼした応永の乱（1399年）など、有力大名の叛乱を次々に鎮圧して幕府権威を確立した。1394年に将軍職を子・義持に譲り出家したが、実権は引き続き掌握した。明（中国）との国交を再開して勘合貿易を開始し、巨大な経済的・文化的利益をもたらした。北山山荘（現・鹿苑寺、金閣寺）を造営し、世阿弥を庇護して能楽を大成させるなど、北山文化の隆盛をもたらした。1408年、51歳で没した。太政大臣への就任、「日本国王」号の使用など、将軍を超えた地位を求めた姿勢は後世に様々な評価をもたらした。

知性と美的感覚に優れ、文化・芸術への深い造詣を持つ一方、政治的野心も旺盛だった。権力の集中を厭わず、朝廷をも凌ぐ地位を目指す傾向があった。能楽の世阿弥との関係に見られるように、芸術家を深く理解し支援する繊細な一面もあった。南北朝合一という外交的妥協と、守護大名への強硬姿勢を使い分ける柔軟な政治感覚を持った。

金閣寺（鹿苑寺）は世界遺産として現代に受け継がれ、北山文化の象徴として世界的に知られる。南北朝合一の達成は室町幕府の最大の政治的成果の一つとして評価される。勘合貿易は日明間の経済・文化交流を促進し、日本の中世文化の発展に大きく貢献した。また世阿弥への庇護を通じて能楽を現在まで続く伝統芸能として確立させたことは、日本文化史上計り知れない遺産といえる。