慶長3年（1598年）、上杉景勝の会津入封に伴い中山城主となった横田旨俊は、慶長5年（1600年）9月17日の慶長出羽合戦で篠井康信と共に中山口から約4000の兵を率いて上山城を攻撃した。しかし守将・里見民部の反撃と最上方援軍の挟撃を受け、上杉方大将・本村親盛らが討死する敗戦を喫し撤退。この合戦後まもなく中山城は廃城となった。