石見国邑智郡を治めた国人領主・石見小笠原氏の当主。温湯城を本拠に、当初尼子氏に属して毛利氏と対抗した。弘治4年・永禄元年（1558年）、毛利元就らの大軍に温湯城を包囲され、翌年小早川隆景の仲介で降伏。以後は毛利氏に従い、尼子攻めにも参陣した。

200年続いた石見小笠原氏の意地を懸け、毛利の大軍相手に籠城戦を戦い抜いた当主。

石見小笠原氏最後の当主として温湯城を明け渡し、以後は毛利氏の下で存続した。