石見小笠原氏当主・小笠原長雄は温湯城を本拠に当初尼子氏に属して毛利氏と対抗した。弘治4年・永禄元年（1558年）、毛利元就らの大軍に温湯城を包囲され、翌永禄2年（1559年）に小早川隆景の仲介で降伏。以後は毛利氏に従い、尼子攻めにも参陣した。