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1489年、常陸国鹿島（現・茨城県鹿嶋市）の鹿島神宮の神官・卜部覚賢の子として生まれ、のちに塚原城主・塚原安幹の養子となった。幼少より鹿島の太刀を学び、17歳で廻国修行の旅に出た。生涯を通じて真剣勝負19回、合戦37回に参加し、一度も負傷しなかったと伝えられる。200回以上の試合を行い、斬った敵は212人とされる。鹿島神宮に伝わる古流剣術を体系化し、「鹿島新當流（かしましんとうりゅう）」を創始した。これは日本の剣術諸流派の源流の一つとされ、後世の剣術に多大な影響を与えた。卜伝の剣の特徴は「一つの太刀」と呼ばれる極意にあり、先手を取って一刀で相手を制する技法であった。戦国時代において卜伝は「剣聖」と称えられ、その名声は京の将軍にまで及んだ。第13代将軍・足利義輝に剣術を指南したことは特に有名で、義輝は「剣豪将軍」と呼ばれるほどの腕前を身につけた。晩年には「無手勝流（むてかつりゅう）」——すなわち戦わずして勝つという境地に至ったとされ、琵琶湖の渡し船で若い武芸者に挑まれた際、相手を小島に誘い出してから船を漕ぎ出し、戦わずに立ち去ったという逸話が残る。1571年、83歳で没した。鹿島新當流は現在も鹿島神宮を中心に伝承されており、日本剣道の源流として重要な位置を占めている。

若き日は猛々しい武芸者として天下に名を轟かせたが、晩年は「戦わずして勝つ」という哲学に至った求道者。剣の道を通じて精神の高みを追求し続けた。

鹿島新當流の創始者として日本剣術史に不朽の名を残す。足利義輝への剣術指南は将軍家と剣術の結びつきを象徴する逸話であり、「無手勝流」の思想は武道の精神性を深く体現している。