城下町より低い位置に本丸がある日本唯一の「穴城（あなじろ）」として知られる珍しい構造の城。武田信玄が天文年間に信濃攻略の拠点として整備し、後に仙石秀久が天守・三の門を完成させた。江戸時代の石垣と三の門（重要文化財）・大手門が現存し国の史跡に指定されている。隣接する懐古園は桜・紅葉の名所として人気が高く、詩人・島崎藤村が若き日に過ごした地として「小諸なる古城のほとり」の詩でも広く知られる。文学と歴史が交差する信州の名城。

小諸城の地には、平安末期から武士団が拠点を構えていたと伝わる。戦国時代の1553年（天文22年）ごろ、武田信玄が信濃攻略の拠点として整備を進め、翌1554年に現在の縄張りの基礎が形成されたとされる。その後、山本勘助が縄張りに関与したとも伝わるが詳細は不明である。1590年（天正18年）、豊臣秀吉の小田原攻めに従軍した仙石秀久が城主となり、天守・二の門・三の門などを整備して城郭の体裁を整えた。江戸時代には牧野氏が1702年（元禄15年）から明治維新まで藩主を務め、城下町の整備が進んだ。1871年（明治4年）の廃藩置県により廃城となり、城跡は1878年（明治11年）に「懐古園」として開放された。詩…