上小山田町は多摩丘陵南部に位置し、養蚕・農業を主産業としてきた静かな農村地帯である。正山寺は「正しき山（正法の地）」を意味する寺号を掲げ、地区の農民が代々帰依した地域寺院として開かれたと伝わる。宗派の詳細は現在明確ではないが、近隣に曹洞宗や日蓮宗の寺院が複数存在することから、多摩丘陵の農村仏教文化の影響下にある寺院とみられる。境内の古石塔や地蔵堂は江戸期の農村信仰の痕跡を留めており、農作の安全と五穀豊穣を祈った歴史が見て取れる。現在は緑豊かな環境の中で法要と地域行事を担い、都市化が進む中でも農村寺院の穏やかな雰囲気を保っている。