榎本城主・近藤綱秀は北条氏照の家臣で、天正11年（1583年）頃から榎本城を任され統治していた。天正18年（1590年）の小田原征伐に際し、氏照の命で八王子城の守備にあたっていた綱秀は、同年6月23日の八王子城落城戦で討死した。城主不在となった榎本城はその隙を突いた結城晴朝に攻められて落城し、以後結城氏の管理下に入った。