天正5年（1577年）、宇都宮氏の重臣・芳賀高継は南方から迫る後北条氏の侵攻に備え、居城の真岡城を堅固な城郭に改修した。芳賀氏は益子氏とともに「紀清両党」と称された宇都宮氏の有力武士団で、高継はその当主として主家防衛の最前線を担った。慶長2年（1597年）に主家・宇都宮氏が豊臣秀吉によって改易されると、真岡城も廃城となった。