1600年（慶長5年）、関ヶ原の戦いと同時期に出羽国（現在の山形県）で展開された「北の関ヶ原」とも呼ばれる合戦。東軍の最上義光と西軍の上杉景勝（直江兼続指揮）の間で展開した一連の戦いで、上杉軍は最上領に侵攻し長谷堂城（山形県山形市）を包囲した。最上軍は伊達政宗の援軍を得て善戦し、関ヶ原での西軍敗報を受けた上杉軍は撤退を余儀なくされた。この撤退戦で直江兼続は見事な殿軍（しんがり）を指揮したことで知られ、「直江の退き口」として語り継がれている。