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山城国（一説に近江国）の出身で、油売り商人の子として生まれたとも、法蓮房という僧侶だったとも伝えられる（近年の研究では、下剋上は道三とその父・長井新左衛門尉の二代にわたって行われたとする説が有力）。長井規秀を名乗って美濃国の土岐頼武・頼芸父子に仕え、その力を利用して美濃国の実権を徐々に奪い取った。1542年に土岐頼芸を追放して美濃国主となり、斎藤利政（道三）を称した。1548年には織田信秀と対立していた際に、信秀の長男・信長（当時15歳）に娘・帰蝶（濃姫）を嫁がせ、後に信長と会見してその非凡な才能を見抜いた逸話は有名である。晩年は実子・義龍と対立し、1556年の長良川の戦いで義龍の軍勢に敗れて討ち取られた。享年63歳（一説に62歳）。

策謀に長け、冷酷かつ大胆な行動力を持つ下剋上の体現者。「マムシの道三」の異名が示す通り、一度咬んだ獲物は離さない執念と毒のある戦略思考を持っていた。一方で織田信長の才能を即座に見抜くほどの人物眼と、文化的素養も持ち合わせていた。自らの死を予期したかのような遺書を残したことでも知られる。

信長の正室・帰蝶（濃姫）の父として、織田信長との接点を通じて戦国時代の転換点に間接的に関与した。また下剋上の典型例として、実力のある者が身分を超えて成り上がれる戦国時代の精神を体現した存在として語り継がれる。岐阜県の常在寺や長良川河畔には道三ゆかりの地が残る。