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武田信玄・勝頼に仕えた真田幸隆の三男として信濃国に生まれた。武田氏滅亡後は自立して真田氏の存続を図り、織田・北条・上杉・徳川といった大勢力の間を巧みに渡り歩く外交術を駆使した。上田城を築き（1583年）、1585年と1600年の二度にわたって徳川家康の大軍を上田城で撃退したことで「表裏比興の者」と恐れられた。関ヶ原の戦い（1600年）では西軍（石田三成方）に与したが、長男・信之（東軍）と次男・幸村（西軍）に一族を二分する判断を下して家名の保存を図った。西軍敗北後は幸村とともに高野山に追放され、後に九度山に移された。幽閉生活を送りながらも幸村の大坂の陣への参戦を側面から支援したとされる。1611年、64歳で九度山にて没した。その知略は「日本一の策士」と称され、数倍の兵力の徳川軍を二度退けた上田合戦は戦国最大の籠城戦の一つとして語り継がれている。

機を見るに敏で、状況に応じて主君を変えることも厭わない柔軟かつ冷徹な現実主義者。家名存続と一族の利益を最優先に置き、そのためには大国相手でも臆さず立ち向かう胆力を持っていた。「表裏比興」という評価は裏切りの意味合いもあるが、弱小勢力が生き残るための必死の知略と見ることもできる。息子たちへの深い愛情を持ちながらも、大局のためには一族を分断する非情な判断を下した。

徳川の大軍を二度退けた上田合戦の記念碑的存在として、長野県上田市の上田城は現在も観光地として栄えている。真田一族の物語は江戸時代の講談・浄瑠璃から現代のNHK大河ドラマ「真田丸」（2016年）まで、日本人に最も愛される歴史物語の一つとなっている。知略と胆力を兼ね備えた戦国武将の理想型として現代に語り継がれる。