1585年（天正13年）、信濃国上田（現在の長野県上田市）において、真田昌幸率いる真田軍が徳川家康の命を受けた鳥居元忠・大久保忠世ら徳川軍を撃退した戦い。兵力で圧倒的に劣る真田軍が上田城を巧みに活用し、攻城戦で徳川軍に多大な損害を与えて撃退した。真田昌幸の智謀と上田城の堅固さを世に知らしめた戦いとして名高く、「日本一の兵（つわもの）」と称された真田氏の武名を高めた。家康はこの敗北を深く恥じたとされ、15年後の第2次上田合戦へとつながる因縁の始まりとなった。

1600年（慶長5年）、関ヶ原の戦いと同時期、真田昌幸・幸村（信繁）父子が徳川秀忠率いる徳川軍（約38,000）を上田城で足止めした戦い。昌幸は西軍（石田三成方）についていたため、東軍として関ヶ原に向かう秀忠軍は上田城攻略を試みた。しかし昌幸の巧みな守城戦に翻弄された秀忠軍は時間を浪費し、関ヶ原の本戦に遅参するという大失態を犯した。秀忠の遅参は家康の怒りを買ったが、幸い東軍が勝利したため大事には至らなかった。真田親子の武名を高めた伝説的な籠城戦として今も語り継がれている。