小山氏18代当主・小山秀綱は祇園城（小山城）を本拠とした。天正3年（1575年）に北条氏照の攻撃を受け籠城して耐えたが、翌天正4年（1576年）に再び攻め込まれると祇園城を開城し、嫡子伊勢千代丸（後の政種）とともに佐竹義重を頼って落ち延びた。以後、小山城は北条方の改修を経て北関東攻略の拠点となった。