繁忙期(春・秋・お盆・大師縁日の3月21日前後)は数ヶ月前からの予約が推奨される。公式ウェブサイト「高野山宿坊協会」または各寺院のウェブサイト、旅行代理店経由での予約が可能。平日オフシーズンは直前予約も取れる場合がある。一泊二食付きで1人1万5千円〜3万円程度が相場。
御廟橋から奥は撮影禁止。参道の墓石・供養塔に腰掛けたり触れたりするのは厳禁。参道は日中・夜間ともに開放されているが、夜間は足元が暗いため懐中電灯持参が安全。冬は凍結する箇所もある。一の橋から入る場合は一礼してから渡るのが作法。
信仰上は「入定」すなわち深い禅定に入った状態で、1200年間禅定を続けているとされる。毎日の食事を捧げる「生身供」の儀式はその信仰の実践。宗教的な信仰として1200年間受け継がれてきた伝統であり、現代の参拝者も「弘法大師に会いに行く」という意識で奥之院を訪れる。
通年参拝可能だが、1月〜2月は積雪・凍結で参道が滑りやすい。高野山ロープウェイ(冬季点検あり)が運休する期間もあるため、南海電鉄の公式サイトで確認を。春(4〜5月)と秋(10〜11月)が最も参拝しやすく、新緑と紅葉の景観も美しい。8月13〜14日のろうそく祭りは高野山最大の行事で、2万本のろうそくに火が灯される。