勝尾寺は元暦元年（1184年）2月、源義経軍の急襲による一ノ谷の戦いの兵火で諸堂を焼失した。源平合戦の戦災を負った西国の古刹再興は、頼朝にとって武門の棟梁としての正統性を示す重要な事業であり、文治4年（1188年）勝尾寺再建を命じた頼朝は、その奉行に熊谷直実とともに梶原景時を起用した。景時はこの時すでに侍所所司（次官）として東国御家人を統括する立場にあり、東国から遠く離れた摂津国の伽藍再建を任されたのは、頼朝が彼を行政・財務両面で最も信頼していた証左である。『吾妻鏡』はこの再建を「西国諸国寺社の再興」の一環として記し、景時は熊谷直実とともに勧進・資材調達・大工棟梁の差配を担ったと伝わる。武人としての名声に隠れがちな景時の、源氏政権の文教政策を支えた行政官としての一面が、この勝尾寺再興に色濃く刻まれている。境内には今も鎌倉再興期の遺構が部分的に残り、勝尾寺の本堂・諸堂は以後「勝運の寺」として武家の信仰を集めることとなった。